Počátky divadelní činnosti v Ml. Boleslavi spadají do období 40. let 19. století. Tehdy zde existovaly ochotnické soubory, které se představily veřejnosti poprvé 8. dubna 1843 a sehrály v sále hostince U Zlatého Věnce frašku V. K. Klicpery Žižkův meč. V této době kromě místních ochotníků bavily mladoboleslavské občany také zájezdy kočovných společností, které vystupovaly především v sálech zdejších hostinců.

Dalším důležitým datem v historii zdejšího divadla je rok 1868, kdy boleslavští ochotníci pojmenovali svůj spolek po významném českém herci, spisovateli a režisérovi Josefu Jiřím Kolárovi.

Díky činnosti spolku Kolár se začalo v Mladé Boleslavi uvažovat o postavení reprezentativní divadelní budovy. Po mnoha dlouhých jednáních zadala radnice a jí vytvořená divadelní komise projekt divadla jedné z nejlepších firem na světě, zkušené vídeňské firmě Fellner a Helmer. Ta je autorem především interiéru divadla, který je postaven v neobarokním stylu. Autory exteriéru budovy, který je secesní, jsou pak architekti Jan Kříženecký a Emil Králík. Divadelní budova byla slavnostně otevřena 21. 11. 1909 dopolední akademií, kde účinkoval pěvecký sbor Boleslav a filharmonické sdružení, večer pak patřil klasické hře Aloise Jiráska Lucerna v provedení spolku Kolár.

V roce 1945 zahájil v divadle své působení první profesionální soubor a divadlo se stalo Městským oblastním. na zdejších prknech, která znamenají svět, začínala celá řada umělců, kteří se později proslavili na pražských profesionálních scénách, ve filmu či televizi - Martin Růžek, Marie Motlová, Luděk Munzar, Jiří Hálek, Raoul Schránil, Jana Synková, Bronislav Poloczek, jako hosté zde vystupovali Vlasta Burian, Karel Höger, Vlastimil Bedrna, Jiří Císler.

Dne 1. července 1994 zahájilo provoz samostatné Městské divadlo Mladá Boleslav. Ředitelem se stal Mgr. František Skřípek a uměleckým šéfem Josef Kettner, byl vytvořen nový stálý profesionální herecký soubor, který do dnešního dne prošel mnoha proměnami. Představení se konají jak na Velké tak na Malé scéně, která je určena pro komornější typy inscenací. I nyní vystupují se souborem MDMB jako hosté herecké veličiny jako např. Ladislav Frej, Petr Pelzer či Květa Fialová, v minulosti Radovan Lukavský, Libuše Havelková, Radoslav Brzobohatý, Jana Štěpánková, Martin Štěpánek, Simona Stašová, Veronika Žilková, Oldřich Vízner, Carmen Mayerová, Dana Syslová, Jiří Štěpnička, Miroslav Horníček (který zde i režíroval), Lubomír Lipský, Michal Pavlata, Bořivoj Navrátil, Milena Steinmasslová, Věra Kubánková. Pracují a pracovali zde renomovaní divadelní režiséři, mj. Ladislav Vymětal, Ivo Krobot, Jaromír Pleskot, Jaroslav Dudek, Jiří Krejčík, Miloš Horanský, František Miška, Pavel Háša, Jan Novák, Helena Glancová či Jakub Korčák.

Městským divadlem Mladá Boleslavi prošlo v tomto období mnoho začínajících, dnes již významných či známých herců: Ondřej Sokol, Sabina Remundová, Radek Valenta, Andrea Elsnerová, Kateřina Lojdová, Viktor Limr, Barbara Kodetová, Miroslav Šimůnek, Filip Tomsa, Matouš Ruml, Veronika Khek Kubařová, Aleš Petráš, Václav Šanda, Nina Horáková či Sandra Černodrinská.

Od sezóny 2015/2016 nastoupila na post ředitelky Mgr. Janeta Benešová, která vyhrála vypsané výběrové řízení. Mezi její první počin patří dozajista festival NADOSAH, jež vznikl na počest mima Borise Hybnera a jehož patronkou se stala jeho dcera Vanda Hybnerová.

Uměleckým šéfem se stal Mgr. Petr Mikeska, který se zároveň s Pavlem Khekem stali i výraznými režisérskými osobnostmi a pokračovali ve formování uměleckého souboru. Ke spolupráci si pozvali režiséry, kteří ještě na mladoboleslavské scéně nepracovali (Adam Doležal, Štěpán Pácl, Mikoláš Tyc, Zdeněk Bartoš, Natálie Deáková, Jakub Nvota, Patrik Lančarič, Petr Svojtka, Petr Veselý, Helena Glancová, Jiří Bábek, Michaela Doleželová, Jaroslav Slánský, Mikoláš Tyc aj.) Městské divadlo Mladá Boleslav je držitelem čtyř Cen Thálie. První získal Matouš Ruml pro umělce do 33 let. Druhým držitelem je Petr Mikeska za roli Paula Verlaina v inscenaci Christophera Hamptona "Úplné zatmění". Třetí Thálii obdržel Radim Madeja za roli Tima Tooneyho ve hře "Novecento (1900)" a čtvrtou Thálii vybojoval Daniel Bambas za roli Edwarda Kynastona ve hře Jeffreyho Hatchera "Krás(k)a na scéně".